Cross aldol condensation.
Cross aldol condensation.
$\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \text{O}\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \text{O}\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \text{O}\\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ||\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ||\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ || \\ \text{CH}_3-\text{C}-\text{H}+\text{H}-\text{C}-\text{H}\xrightarrow{\text{Dil. NaOH}}\text{HO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{C}-\text{H}$
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$\text{H}_3\text{C}-\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}-\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3\\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ |\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ |\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ |\\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \text{OH}\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \text{OH}\ \ \ \ \ \text{C}_2\text{H}_5$
Cyclopent-3-en-1-ol.

$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OCH}_3$