MCQ
Predict the correct intermediate, and product in the following reaction $\text{H}_3\text{C}-\text{C}\equiv\text{CH}\xrightarrow[\text{HgSO}_4]{\text{H}_2\text{O},\text{ H}_2\text{SO}_4}\text{intermediate}\rightarrow\text{product}\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \text{'A'}\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \text{'B'}$
  • A
    $\text{'A' is H}_3\text{C}-\text{C}=\text{CH}_2\\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ |\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \text{SO}_3\ \text{'B' is H}_3\text{C}-\text{C}-\text{CH}_3\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ||\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \text{O}$
  • B
    $\text{'A' is H}_3\text{C}-\text{C}=\text{CH}_2\\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ |\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \text{OH}$ $\text{'B' is H}_3\text{C}-\text{C}-\text{CH}_2\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ |\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \text{SO}_4$
  • C
    $\text{'A' is CH}_3-\text{C}-\text{CH}_3\\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ||\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \text{O}$ $\text{'B' is H}_3\text{C}-\text{C}\equiv\text{CH}$
  • $\text{'A' is H}_3\text{C}-\text{C}=\text{CH}_2\\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ |\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \text{OH} \ \text{'B' is H}_3\text{C}-\text{C}-\text{CH}_3\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ||\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \text{O}$

Answer

Correct option: D.
$\text{'A' is H}_3\text{C}-\text{C}=\text{CH}_2\\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ |\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \text{OH} \ \text{'B' is H}_3\text{C}-\text{C}-\text{CH}_3\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ||\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \text{O}$
$\text{H}_3\text{C}-\text{C}\equiv\text{CH}\xrightarrow[\text{HgSO}_4]{\text{H}_2\text{O, H}_2\text{SO}_4}\text{H}_3\text{C}-\text{C}=\text{CH}_2\rightleftharpoons\text{CH}_3-\text{C}-\text{CH}_3\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ |\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ||\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \text{OH}\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \text{O}\\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \text{'A'}\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \text{'B'}$

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